En la pelea más esperada de la noche Jorge Masvidal venció por TKO en el cuarto round a Nate Diaz y se quedó con el título del peleador “más hijo de puta” (Baddest Mother Fucker), de la UFC 244 que se llevó a cabo en el Madison Square Garden ubicado en la Ciudad de Nueva York. Cabe destacar que el cinturón fue entregado por Dwayne «The Rock» Johnson.
Jorge abrió la pelea burlándose de la rodilla voladora, mientras que Nate consiguió la pelea en el clinch. Se separaron, luego Masvidal consiguió una combinación brutal, seguida de una patada en la cabeza que dejó caer a Díaz y lo dejó herido gravemente. Masvidal lanzó una patada que fue atrapada por Díaz, luego metió la pelea en el clinch. Se separaron y Díaz pareció lastimar a Masvidal con una combinación, luego Jorge consiguió la pelea en el clinch. Masvidal se separó y se reía mientras se alejaba de Díaz que mostraba una cara desastrosa para el segundo asalto.
En la segunda ronda Nate presionó y Masvidal lo encontró con una combinación. Jorge aterrizó una mano derecha gigante, seguida de un disparo al cuerpo que dejó caer a Díaz. Masvidal dejó que se levantara. Nate llevó la pelea al clinch y mostró sus clásicos golpes cortos, mientras Masvidal buscaba los codos. Díaz le dio la espalda a Masvidal quien saltó sobre él con una ráfaga cuando volvieron al clinch. Jorge recibió un gran derribo y consiguió la espalda de Díaz que rodó y buscó un gancho en el talón, pero Masvidal salió y terminó el asalto en la parte superior.
Para el comienzo del tercer round Masvidal conectó una gran mano derecha seguida de una patada en la pierna que lo hizo retroceder. Jorge luego aterrizó una gran mano izquierda cuando entraron en el clinch. Al salir Nate comenzó a conectar más y Masvidal continuó apuntando al cuerpo. Nuevamente entraron en el clinch y Nate buscó el derribo, pero no pudo conseguirlo. Nate rodó y aterrizó una palmada de Stockton en su espalda que parecía enojar a Masvidal ya que este pasó los últimos segundos de la ronda llorando sobre el nativo de California.
Antes del comienzo de la cuarta ronda, la pelea fue interrumpida por el médico debido a cortes en el ojo de Díaz provocando abucheos y ambos luchadores mostrando su molestia. A pesar de esto presenciamos una increíble actuación de Jorge Masvidal y Nate Díaz.
